diff --git a/src/main/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidator.java b/src/main/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidator.java
index e5dd77f..a5b7daa 100644
--- a/src/main/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidator.java
+++ b/src/main/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidator.java
@@ -150,6 +150,9 @@ public class DefaultStructureValidator implements StructureValidator {
                 
                 // Neue Regel: Für ASVFEH-Nachrichten muss mindestens ein FHL-Segment vorhanden sein
                 validateAsvfehRequiredFhlSegment(message, errors);
+                
+                // Neue Regel: Für ASVFEH-Nachrichten darf FHL höchstens 99-mal vorkommen
+                validateAsvfehFhlCardinality(message, errors);
             }
         }
     }
@@ -843,6 +846,44 @@ public class DefaultStructureValidator implements StructureValidator {
         }
     }
 
+    /**
+     * Validiert, dass für ASVFEH-Nachrichten das FHL-Segment höchstens 99-mal vorkommt.
+     * Diese Regel greift nur für ASVFEH-Nachrichten. Für ASVREC wird keine Prüfung durchgeführt.
+     * Wenn kein FHL vorhanden ist, wird hier kein Fehler erzeugt (die Präsenzregel STRUCTURE_025 deckt das ab).
+     *
+     * @param message die zu validierende Nachricht
+     * @param errors  die Liste zum Hinzufügen von Validierungsfehlern
+     */
+    private void validateAsvfehFhlCardinality(Message message, List<ValidationError> errors) {
+        var unhSegment = message.getFirstSegment("UNH");
+        if (unhSegment.isEmpty()) {
+            return;
+        }
+        String messageType = extractMessageType(unhSegment.get());
+        // Nur für ASVFEH-Nachrichten prüfen
+        if (!"ASVFEH".equals(messageType)) {
+            return;
+        }
+
+        // Anzahl der FHL-Segmente zählen
+        int fhlCount = message.getSegments("FHL").size();
+        
+        // Nur bei mehr als 99 Vorkommen einen Fehler erzeugen
+        if (fhlCount > 99) {
+            errors.add(createError(
+                "STRUCTURE_027",
+                "ASVFEH-Nachricht darf FHL höchstens 99-mal enthalten",
+                ValidationSeverity.ERROR,
+                "FHL",
+                message.messagePosition(),
+                "",
+                0,
+                String.valueOf(fhlCount),
+                "FHL darf maximal 99-mal vorkommen"
+            ));
+        }
+    }
+
     /**
      * Extrahiert den Nachrichtentyp aus dem UNH-Segment.
      * 
diff --git a/src/test/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidatorAsvfehFhlSegmentTest.java b/src/test/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidatorAsvfehFhlSegmentTest.java
index 247e042..874c30d 100644
--- a/src/test/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidatorAsvfehFhlSegmentTest.java
+++ b/src/test/java/de/gecheckt/asv/validation/structure/DefaultStructureValidatorAsvfehFhlSegmentTest.java
@@ -2,6 +2,7 @@ package de.gecheckt.asv.validation.structure;
 
 import static org.junit.jupiter.api.Assertions.*;
 
+import java.util.ArrayList;
 import java.util.List;
 
 import org.junit.jupiter.api.BeforeEach;
@@ -111,4 +112,91 @@ class DefaultStructureValidatorAsvfehFhlSegmentTest {
             .anyMatch(error -> "STRUCTURE_025".equals(error.errorCode())),
             "STRUCTURE_025 Fehler sollte nicht auftreten für ASVREC");
     }
+
+    @Test
+    void validate_shouldNotReportErrorForAsvfehWithOneFhl() {
+        // Given: ASVFEH mit genau 1 FHL
+        Segment unh = new Segment("UNH", 1, List.of(new Field(1, "12345"), new Field(2, "ASVFEH:D:03B:UN:EAN008")));
+        Segment fhl = new Segment("FHL", 2, List.of(new Field(1, "1")));
+        Segment unt = new Segment("UNT", 3, List.of(new Field(1, "3"), new Field(2, "12345")));
+        Message message = new Message(1, List.of(unh, fhl, unt));
+        InputFile inputFile = new InputFile("test.txt", List.of(message));
+        
+        // When
+        ValidationResult result = validator.validate(inputFile);
+        
+        // Then: Kein Fehler STRUCTURE_027
+        assertFalse(result.getErrors().stream()
+            .anyMatch(error -> "STRUCTURE_027".equals(error.errorCode())),
+            "STRUCTURE_027 sollte nicht auftreten bei 1 FHL");
+    }
+
+    @Test
+    void validate_shouldNotReportErrorForAsvfehWith99Fhl() {
+        // Given: ASVFEH mit genau 99 FHL
+        List<Segment> segments = new ArrayList<>();
+        segments.add(new Segment("UNH", 1, List.of(new Field(1, "12345"), new Field(2, "ASVFEH:D:03B:UN:EAN008"))));
+        for (int i = 0; i < 99; i++) {
+            segments.add(new Segment("FHL", i + 2, List.of(new Field(1, String.valueOf(i + 1)))));
+        }
+        segments.add(new Segment("UNT", 101, List.of(new Field(1, "101"), new Field(2, "12345"))));
+        Message message = new Message(1, segments);
+        InputFile inputFile = new InputFile("test.txt", List.of(message));
+        
+        // When
+        ValidationResult result = validator.validate(inputFile);
+        
+        // Then: Kein Fehler STRUCTURE_027
+        assertFalse(result.getErrors().stream()
+            .anyMatch(error -> "STRUCTURE_027".equals(error.errorCode())),
+            "STRUCTURE_027 sollte nicht auftreten bei 99 FHL");
+    }
+
+    @Test
+    void validate_shouldReportErrorForAsvfehWith100Fhl() {
+        // Given: ASVFEH mit genau 100 FHL
+        List<Segment> segments = new ArrayList<>();
+        segments.add(new Segment("UNH", 1, List.of(new Field(1, "12345"), new Field(2, "ASVFEH:D:03B:UN:EAN008"))));
+        for (int i = 0; i < 100; i++) {
+            segments.add(new Segment("FHL", i + 2, List.of(new Field(1, String.valueOf(i + 1)))));
+        }
+        segments.add(new Segment("UNT", 102, List.of(new Field(1, "102"), new Field(2, "12345"))));
+        Message message = new Message(1, segments);
+        InputFile inputFile = new InputFile("test.txt", List.of(message));
+        
+        // When
+        ValidationResult result = validator.validate(inputFile);
+        
+        // Then: Genau ein Fehler STRUCTURE_027
+        assertTrue(result.hasErrors(), "Es sollte einen Fehler geben");
+        assertEquals(1, result.getErrors().size(), "Es sollte genau einen Fehler geben");
+        
+        ValidationError error = result.getErrors().get(0);
+        assertEquals("STRUCTURE_027", error.errorCode());
+        assertEquals("ASVFEH-Nachricht darf FHL höchstens 99-mal enthalten", error.description());
+        assertEquals("FHL", error.segmentName());
+        assertEquals(1, error.segmentPosition());
+        assertEquals("FHL darf maximal 99-mal vorkommen", error.expectedRule());
+    }
+
+    @Test
+    void validate_shouldNotReportErrorForAsvrecWith100Fhl() {
+        // Given: ASVREC mit 100 FHL (sollte keinen Fehler durch diese Regel erzeugen)
+        List<Segment> segments = new ArrayList<>();
+        segments.add(new Segment("UNH", 1, List.of(new Field(1, "12345"), new Field(2, "ASVREC:D:03B:UN:EAN008"))));
+        for (int i = 0; i < 100; i++) {
+            segments.add(new Segment("FHL", i + 2, List.of(new Field(1, String.valueOf(i + 1)))));
+        }
+        segments.add(new Segment("UNT", 102, List.of(new Field(1, "102"), new Field(2, "12345"))));
+        Message message = new Message(1, segments);
+        InputFile inputFile = new InputFile("test.txt", List.of(message));
+        
+        // When
+        ValidationResult result = validator.validate(inputFile);
+        
+        // Then: Kein Fehler STRUCTURE_027 (Regel gilt nur für ASVFEH)
+        assertFalse(result.getErrors().stream()
+            .anyMatch(error -> "STRUCTURE_027".equals(error.errorCode())),
+            "STRUCTURE_027 sollte nicht auftreten für ASVREC");
+    }
 }
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